REAKSI DISPROPORSIONASI SENYAWA BENZALDEHIDA PADA BERBAGAI VARIASI KONSENTRASI PELARUT HIJAU ETANOL
Dini Rohmawati, Universitas Negeri Yogyakarta, Indonesia
Abstract
Green chemistry sudah banyak diterapkan dalam proses kimia untuk keberlanjutan, seperti menggunakan pelarut ramah lingkungan dan metode yang lebih efisien. Metode grinding merupakan salah satu metode yang efisien dan efektif pada reaksi disproporsionasi. Penambahan pelarut ramah lingkungan dapat berguna untuk mempercepat homogenisasi dalam campuran. Penelitian ini dilakukan dengan tujuan mengetahui karakteristik senyawa yang terbentuk dari reaksi disproporsionasi senyawa benzaldehida dan mengetahui konsentrasi pelarut etanol yang memberikan rendemen tertinggi.
Sintesis dilakukan dengan menggerus benzaldehida (5 mmol) dan NaOH (5 mmol) pada berbagai variasi konsentrasi pelarut etanol selama 10 menit. Variasi pelarut etanol yaitu 0%, 20%, 50%, 80%, dan 100%. Campuran kemudian diasamkan lalu disaring, endapan dikeringkan dan filtrat kemudian diekstraksi. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi dengan KLT, KLT Scanner, FTIR, dan GCMS.
Hasil penelitian diperoleh dua produk berupa padatan kristal putih sebagai produk I dan cairan tidak berwarna sebagai produk II. Hasil karakterisasi memperoleh produk I adalah asam benzoat dan produk II adalah benzil alkohol sesuai dengan senyawa target. Konsentrasi etanol 100% menghasilkan asam benzoat dengan rendemen terbesar yaitu 14% dan kemurnian sebesar 58,60%. Konsentrasi etanol 0% menghasilkan benzil alkohol dengan rendemen terbesar yaitu 20,9% dan kemurnian sebesar 91,29%.
Full Text:
PDFReferences
H. Daemi, M. Barikani, and M. Jahani. Polyurethane nanomicelles: a novel ecofriendly and efficient polymeric ionic solvent for the cannizzaro reaction. New J. Chem 40(3)(2016), 2121-2125. doi: 10.1039/c5nj02313k
M. O. Sydnes. Green bio-based solvents in C-C cross-coupling reactions. Curr. Green Chem 6(2)(2019), 96-104 doi: 10.2174/2213346106666190411151447
B. Borah and L. R. Chowhan. Mechanochemistry in organocatalysis: A green and sustainable route toward the synthesis of bioactive heterocycles. Green Chem. Perspect (2016).
A. F. M. M. Rahman and A. A. Kadi. Solvent free Cannizzaro reaction applying grindstone technique. Arab. J. Chem 9(2012), S1373-S1377
doi: 10.1016/j.arabjc.2012.02.010.
M. Jug and P. A. Mura. Grinding as solvent-free green chemistry approach for cyclodextrin inclusion complex preparation in the solid state. Pharmaceutics 10(4)(2018) doi: 10.3390/pharmaceutics10040189
P. Anastas and N. Eghbali,. Green chemistry : principles and practice. Chem. Soc. Rev 39(2010), 301-312. doi: 10.1039/b918763b
E. Yilmaz and M. Soylak, Type of green solvents used in separation and preconcentration methods. INC (2020). doi: 10.1016/B978-0-12-818569-8.00005-X
J. J. Esteb, K. M. Gligorich, S. A. O. Reilly, and J. M. Richter. Solvent-free conversion of α -naphthaldehyde to 1-naphthoic acid and 1-naphthalenemethanol : application of the cannizzaro reaction. J. Chem. Educ 81(12)(2004), 1794-1795
doi: 10.1333/s00897040751a.www.JCE.DivCHED.org.
D. A. Sari. Reaksi disproporsionasi senyawa benzaldehida dengan basa KOH dan variasi mol basanya. Universitas Negeri Yogyakarta, 2024.
P. Muino. Chem 113: Human Chemistry I. LibreTexts, Saint Francis University, 2010.
H. Obana, M. Okihashi, K. Akutsu, S. Taguchi, and S. Hori,. Drying ability of anhydrious sodium sulfate on wet organic solvents after liquid-liquid partition. Food Mag 42(2)(2000), 148-153.
M. R. Jalilian. Spectra and structure of binary azeotropes. IV. Acetone-cyclohexane. Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc 69(3)(2008), 812-815.
doi: 10.1016/j.saa.2007.05.032
M. Sankar et al. The benzaldehyde oxidation paradox explained by the interception of peroxy radical by benzyl alcohol. Nat. Commun 5(2014), pp. 1-6.
doi: 10.1038/ncomms4332
National Center for Biotechnology Information. Pubchem Compound Summary for CID 240, Benzaldehyde. Diakses 30 April 2025 dari https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzaldehyde
J. Deruiter. Carboxylic acid structure and chemistry : part 2. in Principles of Drug Action 1 (2005), 1-10.
A. J. S. C. Vieira and E. M. S. M. Gaspar separation, purification and identification of the components of a mixture," in Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom (2017). doi: 10.1039/9781849739634-00001.
M. Kleiman, K. A. Ryu, and A. P. Esser-Kahn. Determination of factors influencing the wet etching of polydimethylsiloxane using tetra-n-butylammonium fluoride. Macromol. Chem. Phys 217(2)(2016), 284-291. doi: 10.1002/macp.201500225
B. Satheesh, D. Sreenu, M. Chandrasekhar, and T. S. Jyostna. Interpretation of hydrogen bonding formation through thermodynamic, spectroscopic and DFT studies between isoamyl alcohol and benzyl alcohol at T = (293.15 to 318.15) K. J. Mol. Liq (317)(2020), 113942 doi: 10.1016/j.molliq.2020.113942
N. J. Sadgrove and G. L. Jones. From petri dish to patient: bioavailability estimation and mechanism of action for antimicrobial and immunomodulatory natural products. Front. Microbiol 10(2019), doi: 10.3389/fmicb.2019.02470
A. Primadiamanti, N. Feladita, and E. Rositasari. Identifikasi hidrokuinon pada krim pemutih racikan yang beredar di pasar tengah bandar lampung secara kromatografi lapis tipis (KLT). J. Anal. Farm 3(2)(2018), 94-101
D. L. Pavia, G. M. Lampman, and G. S. Kriz, Introduction to Spectroscopy. Thomson Learning, Washington. 2001
R. M. Silverstein, F. X. Webster, and D. J. Kiemle, Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, New York, 2005
A. Santoso. Potensi antioksidan dari monomer fenolik hasil degredasi lignin batang padi (Oryza sativa). Universitas Brawijaya, 2011
B. Chatterjee, D. Mondal, and S. Bera. Synthetic applications of the cannizzaro reaction. Bielstein J. Org. Chem 20(2024), 1376-1395. doi: 10.3762/bjoc.20.120
E. Skupien et al. Inhibition of a gold-based catalyst in benzyl alcohol oxidation: Understanding and remediation. Catalysts 4(2)(2014), 89-115
doi: 10.3390/catal4020089
Refbacks
- There are currently no refbacks.