REAKSI CANNIZZARO PADA SENYAWA VANILIN DENGAN VARIASI MOL NaOH MENGGUNAKAN METODE SEMIKONVENSIONAL

Rachma Tantri Ayuningtyas, Universitas Negeri Yogyakarta, Indonesia
Cornelia Budimarwanti, Universitas Negeri Yogyakarta, Indonesia

Abstract


Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui bagaimana karakteristik hasil reaksi Cannizzaro terhadap vanilin pada berbagai variasi mol NaOH dan untuk mengetahui berapa mol NaOH yang memberikan rendemen terbesar pada reaksi Cannizzaro terhadap vanilin dengan metode semikonvensional. Reaksi Cannizzaro dilakukan dengan penggojokan selama 20 menit dalam pelarut air dan dilanjutkan dengan pemisahan fasa air dan fasa organik menggunakan diklorometana. Hasil reaksi hanya diperoleh dari fasa air, sedangkan fasa organik tidak menghasilkan produk yang diharapkan. Hasil fasa air berbentuk padatan berwarna kuning kecoklatan hingga putih. Hasil KLT dan KLT scanner menunjukkan hasil reaksi pada mol 0,025 dan 0,03 mol NaOH berhasil mendapatkan senyawa baru dengan Rf 0,431 dan 0,425. Sedangkan untuk variasi mol NaOH lainnya hanya menunjukkan Rf yang sama dengan senyawa vanilin yaitu sekitar Rf 0,78. Hasil karakterisasi dengan FTIR dan GC-MS menunjukkan bahwa senyawa masih berupa vanilin sebagai senyawa bahan dan belum berhasil mendapatkan produk yang diharapkan. Kata Kunci: reaksi Cannizzaro, vanilin, semikonvensional 

Full Text:

PDF

References


McMurry, J. Organic Chemistry Ninth Edition, Organic Chemistry Ninth Edition. Boston Cengage Learning, USA, 2016.

Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., and Tatchell, A. R. Vogel's: Textbook of Practical Organic Chemistry (5th). John & Sony, Inc, New York, 1989.

Gallage, N. J., & Møller, B. L.o Vanilla: The most popular flavour. Biotechnology of Natural Products (2017), 3- 24. https://doi.org/10.1007/978-3-319-67903-7_1

Olatunde, A., Mohammed, A., Ibrahim, M. A., Tajuddeen, N., & Shuaibu, M. N. Vanillin: A food additive with multiple biological activities. European Journal of Medicinal Chemistry Reports 5(2022). https://doi.org/10.1016/j.ejmcr.2022.100055

Kim, J. J., & Kim, H. K. Antioxidant and antibacterial activity of caprylic acid vanillyl ester produced by lipasemediated transesterification. Journal of Microbiology and Biotechnology, 31(2)(2021), 317-326. https://doi.org/10.4014/JMB.2010.10018

Salau, V. F., Erukainure, O. L., Ibeji, C. U., Olasehinde, T. A., Koorbanally, N. A., & Islam, M. S. Vanillin and vanillic acid modulate antioxidant defense system via amelioration of metabolic complications linked to Fe2+induced brain tissues damage. Metabolic Brain Disease 35(5)(2020), 727-738. https://doi.org/10.1007/s11011-020-00545-y

Motiur Rahman, A. F. M., & Kadi, A. A. Solvent free Cannizzaro reaction applying grindstone technique. Arabian Journal of Chemistry 9(2016), S1373-S1377. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2012.02.010

Baihaqi, I. A., Haryani, R. D., & Annisa, T. N. Sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dengan metode reaksi cannizzaro. Laporan Pratikum, Departemen Kimia, FMIPA, Universitas Indonesia. 2016.

Sharifi, A., Mojtahedi, M. M., & Saidi, M. R. Microwave irradiation techniques for the Cannizzaro reaction. Tetrahedron Letters 40(6)(1999), 1179-1180. https://doi.org/10.1016/S00404039(98)02558-1

Manahan, S. E. Green chemistry and the ten commandments of sustainability. Carbon 100(2006), 11-12.

Hardjono, S. Spektroskopi. Liberty, Yogyakarta, 2007.

González-Baró, A. C., Parajón-Costa, B. S., Franca, C. A., & Pis-Diez, R. Theoretical and spectroscopic study of vanillic acid. Journal of Molecular Structure 889(1-3)(2008), 204-210. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2008.01.049

Balachandran, V., & Parimala, K. Vanillin and isovanillin: comparative vibrational spectroscopic studies, conformational stability and NLO properties by density functional theory calculations. Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 95(2012), 354-368. https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.03.087


Refbacks

  • There are currently no refbacks.